Corey-Chaykovsky 反应 (Corey-Chaykovsky reaction)
Corey-Chaykovsky 环氧化 (Corey-Chaykovsky epoxidation)
Corey-Chaykovsky 环丙烷化 (Corey-Chaykovsky propanation)
重要性
[开创性文献1,2；综述3-11；改进与优化12-14；理论研究15-17]
Corey-Chaykovsky 反应是一种利用硫叶立德与羰基化合物反应生成环氧化合物（或与 α,β-不饱和羰基化合物反应生成环丙烷）的高效合成方法。该反应于 1962 年由 E.J. Corey 和 M. Chaykovsky 首次报道，使用硫氧鎓盐或硫鎓盐生成硫叶立德，然后与底物反应生成环氧或环丙基化合物1-2。
机理18-25
反应的第一步是硫氧鎓或硫鎓盐的 α-去质子化生成硫叶立德。随后，硫叶立德与羰基化合物发生亲核加成生成 β-氧鎓盐中间体，该中间体通过环化反应生成环氧化合物。如果反应底物是 α,β-不饱和羰基化合物，硫叶立德会与双键发生共轭加成，生成环丙基化合物。
合成应用
1. (+)-Phyllanthocin 的全合成：A.B. Smith 等人在合成 (+)-Phyllanthocin 的过程中利用 Corey-Chaykovsky 环氧化反应以高选择性将二酮中 C7 羰基转化为环氧基团。该反应在 DMSO-THF 混合溶剂中于 0 °C 进行，产率高达 95%26。
2. (+)-Aphanamol I 和 II 的全合成：B. Wickberg 等人从柠檬烯出发，通过 Corey-Chaykovsky 环氧化反应和后续碱催化裂解反应构建了关键的 γ,δ-环氧醇中间体，从而完成了 (+)-Aphanamol 的全合成27。
3. 环丙烷化在 (±)-Isovelleral 全合成中的应用：C.H. Heathcock 等人在高度立体选择性的全合成过程中，利用硫氧鎓叶立德对 α,β-不饱和酮进行环丙烷化生成关键中间体，并发现 THF 溶剂的效果优于 DMSO 条件29。
